по документам - не вижу сложностей, шенген и возможно международное В.У. но это не дорого и не сложно, может понадобятся страховки..
Технически - уже после определения самого факта поездки.
Ну и по деньгам, так же, вероятно после определения. Где то уже натыкался на подобный вояж ( дром.ру вроде), вроде довольны и всё пучком.
В общем, пока это только мысля

))
Добавлено через 2 минуты
fasteX^Max похоже однозначно определился с моим выбором авто

)))
Да, я конечно тииду еще не тестил, но уже и жена в общем то немножко склоняется к астре, как и я.