Взлетит. Самолет приходит а движение от тяги, создаваемой его двигателем, которая никак не передается на колеса. Самолету нужно набрать скорость относительно воздуха, а не относительно земли. При встречном ветре самолет быстрей взлетит, но будет медленней двигаться относительно земли. Даже без колес пусть стоит на лыжах и бесконечной транспортерной ленте (самолет на колесах со снежной полосы взлетает без проблем).
Пример: летающий змей. При хорошем ветре относительно земли его скорость может быть равна 0, но он при этом летает. Аэродинамика работает для всех одинаково.
Древовидный вид