Ехать колонной трудно и это не нужно. Чтобы было веселей могу предложить 2 варианта:
1. Если едет группа машин, то назначать общие сборы в местах остановок на обед и на ночлег. Остановки можно делать спонтанно по ходу движения. Гугл Локатор в помощь. Мы его испытали по дороге в Нижний. Очень полезная штука, в реальном времени видишь кто где находится. Кто едет первый выбирает место остановки и отправляет уведомление, все остальные подтягиваются.
2. По пути устроить общую сходку. Многим ехать 2 суток и более, отдых просто необходим. Заранее определиться с местом, возможно забронировать жилье и устроить импровизированное маленькое КаПри, отдохнув 12-24 часа. Идеально для этого подошли бы Воронежская или Ростовская область.
Древовидный вид